让我们分解一下：

1. Bob 和 Alice 希望进行双向电子邮件通信。
2. Bob 和 Alice 需要使用他们的个人电子邮件地址。
3. Eve 有能力观察系统中的所有通信。
4. Eve 不得了解 Bob 和 Alice 之间的任何特殊通信。
5. （爱丽丝不能得知鲍勃已婚。）

最后一条语句 (5) 阻止您使用协作系统来隐藏通信，因为 Alice 会立即开始怀疑 Bob 是否要求她使用这种系统。

然而，没有 Alice 的参与，Eve 将在 Alice 回复 Bob的最新消息时了解到 Bob 的不忠。

因此，我建议放弃第 5 点。如果 Alice 积极帮助 Bob，他们可能会让 Eve 蒙在鼓里。

为此，Bob 将加密消息发送给他的所有朋友（不同的消息给不同的人）。由于 Eve 无法解密它们，因此她无法将消息读给 Alice。而且由于所有朋友都在接收邮件，Eve 无法推断 Bob 和 Alice 之间的特殊关系。

现在重要的部分是让 Bob 的许多朋友回复他的消息（因此他一定向他们发送了有意义的消息）。否则 Eve 可以推断出主要通信的接收者（Alice），因为 Alice 将是唯一回复的人。

当然，发送给 Bob 的所有回复也应该加密。（但鲍勃肯定只有有安全意识的朋友和情妇。）

...总之，鲍勃最好保持忠诚；）

如果 Bob 可以在不被发现的情况下拥有 Alice 的计算机（所有这些计算机），他可以在她的电子邮件客户端周围包裹一个机器人，该机器人以对他来说最方便的方式与 Bob 协作，但随后以明文形式向 Alice 显示来自 Bob 的地址的通信，尽管事实并非如此。发送给 Bob 的电子邮件也会被截获并以协作方式进行通信。

如果 Bob 可以在 Eve 可以监控的所有地点的下游拥有 Alice 的网络（全部），那么那里的机器人可以做同样的事情。

如果 Bob 可以在不被发现的情况下拥有 Eve 的计算机（全部），那么他可以对她的监控工具进行脑叶切除，从而看不到那里有什么。

我没有看到侵入性较小的解决方案。

可能的解决方案是在服务器上使用基于规则的过滤/重定向和地址欺骗。

1.) 从 Alice 的账户发给 Bob@Bob.Bob 的邮件立即被服务器重新路由到他用于他的外遇的秘密邮件账户。除非 Eve 能够查看服务器过滤规则和/或邮件服务器上的日志，否则她永远不会知道 Bob 正在接收来自 Alice 的邮件。

注意：如果在 Alice 和 Bob 之间有与外遇无关的邮件来回传输，Eve 应该看到这些邮件以防止变得可疑，这不是一个万无一失的解决方案（这本身就是一个全新的问题，因为爱丽丝肯定会混合商业和私人信息，就像恋人惯常做的那样）。

2.) 对于从 Bob 的秘密账户发给 Alice 的邮件，他将欺骗他的发件人地址为发自 Bob@Bob.Bob。除非 Alice 精通标题并检查邮件标题是否不一致，否则她永远不会更聪明。

此解决方案有几个先决条件：

A. Eve 只能监控 Bob 的计算机流量（除非加密，如在许多 webmail 服务中）和邮件（客户端或 webmail 帐户），而不是邮件服务器日志和/或过滤规则。

B. 显然，Bob 的邮件服务器必须允许服务器端过滤和重定向，因此来自 Alice 的邮件永远不会出现在 Bob 的实际邮件帐户中。

C. Bob 的秘密事务帐户的 SMTP 服务器必须允许发送具有不同发件人地址的邮件。

没有解决方案。正如 Philipp 指出的那样，您的要求归结为“Bob 和 Alice 只能直接通过受监控的通道以纯文本形式进行通信”，因为如果 Bob 使用其他任何东西，Alice 就会意识到他在隐藏一些东西。