从理论上讲，您可以加密文件的次数没有限制。加密过程的输出仍然是一个文件，您可以再次将其传递给不同的算法并获得输出。

问题是，在解密方面，必须使用正确的密码以 LIFO（后进先出）方式解密。

例如，如果您的文件首先algo1用 password加密，然后用 passwordabcde加密，则必须先用(with password ) 解密，然后再用(with password ) 解密。algo2vwxyzalgo2vwxyzalgo1abcde

如果您通过不同的媒体或渠道发送密钥，则此方法很有意义。如果所有密码都通过同一个通道发送，这种方法就没有多大用处。

• 所以，迟早你会用尽空间。

GnuPG 使用CFB操作模式进行对称加密（在rfc4880中定义）。CFB 模式需要 128 位大小的 IV 用于 AES 加密，并且不需要填充。

虽然理论上没有其他答案所指出的限制；由于文件大小增加，存在实际限制。例如，我加密了一个大小为 163 字节的文件，然后结果是 213 字节，重新加密之前的结果变成 295 字节，382 字节，473 字节，...

这些字节还包括GnuPG 的数据包。所以，迟早你会用尽空间。

加密文件的次数没有限制是正确的，但不一定必须按照 LIFO 顺序解密。

您始终可以确定 LIFO 解密将起作用，但某些多重加密文件可以在不影响结果的情况下乱序解密（取决于用于加密的算法）：

考虑使用具有不同密钥的 1 Time Pad (XOR) 对同一文件进行两次加密。您可以按任一顺序解密，因为 (A xor B) xor C == (A xor C) xor B 对于每一位。

（如果我有 50 个代表，这将是一条评论，请随时编辑另一个答案并删除这个。）

编辑：有关此边缘案例的更多详细信息，请参阅此问题。

正如许多人已经观察到的那样，由于每次加密后需要将 IV 添加到文件中，在每个加密级别后您的文件大小都会略有增加。不是很相关。

相反，我想观察你这样做的动机显然是为了提高你的密文对攻击的鲁棒性，包括暴力攻击。如果您为每个 $h$ 级别的加密使用 $n$ 位的密钥，假设密钥 $k_1、k_2、\ldots、k_h$，您可能希望获得基于一个较长密钥的唯一加密的稳健性$h\times n$ 位。从理论上讲，可以运行Meet-in-the-Middle攻击，允许攻击者将密钥空间的大小减小到小于 $2^{h\times n}$。一个实际的例子是 2-DES，其中明文 $P$ 首先用 DES 密钥（56 位）加密，从而得到密文 $C'$，然后 $C'$ 再次用另一个 DES 密钥加密，因此得到最终的密文$C$。但是，期望密钥空间大小等于 $2^112$ 是错误的。实际大小将是 $2^57$，因为中间相遇攻击，即已知明文攻击（意味着攻击者知道一对 $(P, C)$），将允许攻击者首先构建一个包含 $P$ 的所有 $2^56$ 可能加密的表（每个潜在密钥一个），然后生成所有$C$ 的可能解密（同样，每个潜在的第二个密钥一个），对于它们中的每一个，我们称之为 $C''$，检查 $C''$ 是否等于表中的一些潜在密文. 如果匹配，我们得到 $C'' = C'$ 并且我们发现了两个 DES 密钥。加密/解密的总数将是 $2^56\times 2 = 2^57$。

出于类似的原因，3-DES（使用三个不同密钥的三级 DES 加密）提供 112 位密钥的安全性。